Durante los últimos años, la contratación de los directores técnicos y los refuerzos viene siendo el talón de Aquiles de la dirigencia de San Lorenzo. En especial, porque el gran flujo de dinero invertido en esos rubros no se condijo con los resultados deportivos obtenidos. Ni mucho menos le redituó beneficios económicos. Por el contrario, ya que le creó un pasivo en dólares imposible de solventar.
Tras el alejamiento de Edgardo Bauza, campeón de la Copa Libertadores 2014, se produjo la llegada de Pablo Guede que en seis meses consagró campeón a San Lorenzo de la Supercopa Argentina (goleó a Boca 4-0) y subcampeón del Transición 2016 al perder la final con Lanús. Con él llegaron al club: Nicolás Navarro, Pedro Franco, Paulo Díaz, Marcos Angeleri, Fernando Belluschi y Ezequiel Cerutti.
A continuación, fue el turno del uruguayo Diego Aguirre con quien los sanlorencistas tuvieron un breve enamoramiento hasta que la relación se desgastó por la debacle progresiva del equipo y al cabo de quince meses se fue despedido. En su gestión fueron contratados: Gonzalo Rodríguez, Fabricio Coloccini, Víctor Salazar, Mathías Corujo, Robert Piris Da Motta, Tino Costa, Gabriel Gudiño, Alexis Castro, Rubén Botta y Gonzalo Bergessio.
Para tratar de volver a las raíces, Claudio Biaggio tomó el control del timón. Primero como interino y luego confirmado en su puesto. A falta de buen juego pero a fuerza de resultados positivos el Pampa sobrevivió en el cargo de septiembre de 2017 a octubre de 2018. Gerónimo Poblete, Ariel Rojas, Daniel Hernández, Pablo Mouche y Valentín Viola (que apenas jugó 34 minutos) fueron los jugadores contratados.
Con la ilusión de devolver al Ciclón a los primeros planos, Matías Lammens y Marcelo Tinelli hicieron foco en Jorge Almirón. Pero el representado por Christian Bragarnik apenas si duró un semestre. Aunque dejó una larga lista de incorporaciones: Fernando Monetti, Raúl Loaiza, Gonzalo Castellani, Gustavo Torres, Damián Pérez, Gino Peruzzi, Román Martínez, Héctor Fértoli, Juan Camilo Salazar y Andrés Rentería.
Como la desilusión fue muy grande, la dirigencia recurrió a un viejo conocido para que se haga cargo del equipo: Juan Antonio Pizzi. Pero el santafesino tampoco consiguió perdurar. Fueron cinco meses y nada más. Y con él se sumaron al plantel: Bruno Pittón, Mauro Pittón, Lucas Menossi, Santiago Vergini, Adam Bareiro, Juan Ramírez, Angel Romero, Oscar Romero y Ramón Arias. Además volvieron Ezequiel Cerutti y Nicolás Navarro.
Tras los interinatos consecutivos de Diego Monarriz (con Alejandro Donatti, Diego Rodríguez y Nicolás Fernández más los regresos de Fernando Monetti e Ignacio Piatti como incorporaciones) y Hugo Tocalli, se produjo en marzo del año pasado el arribo de Mariano Soso con Franco Di Santo y Jonathan Herrera como nuevos jugadores.
Es decir que en cinco años por San Lorenzo pasaron seis técnicos (más dos interinos) y fueron contratados cuarenta y seis futbolistas (de los cuales diecisiete siguen perteneciendo al club). Con un balance negativo en lo futbolístico y rojo en lo económico.
