Leandro Romagnoli comenzó a darle a la pelota en el club Franja de Oro y de allí pegó el salto a San Lorenzo. Sus condiciones futbolísticas de inmediato lo hicieron sobresalir y cuando tenía edad de sexta división fue convocado para entrenarse con la Primera. Fue así como al tiempo, el el 13 de diciembre de 1998, con 17 años, hizo su debut oficial y de allí en más el Pipi afianzó una identificación definitiva con los colores azulgrana.
En su primera etapa en San Lorenzo llegaron los éxitos con los que empezó a escribir su historia. Fue manija del equipo que bajo la conducción del ingeniero Manuel Pellegrini se consagró campeón del Clausura 2001 y de inmediato de la Copa Mercosur.
Con Rubén Insua como entrenador, el Pipi Romagnoli volvió a dar otra vuelta olímpica al sumarle a su palmarés la Copa Sudamericana, señalando un gol memorable en el partido de ida de la final ante Atlético Nacional de Medellín.
Recuperado de la serie de lesiones en la rodilla derecha, Romagnoli aceptó irse a probar suerte a
los Tiburores de Veracruz y de allí dar el salto a Europa para fichar por el Sporting Lisboa hasta que en 2009 decidió regresar a su casa desechando ofertas de otros clubes, porque la fidelidad a sus orígenes pudo más.
Para los detractores que nunca faltan, el Pipi venía a quemar los últimos cartuchos y nada más. Encima, el momento futbolístico de San Lorenzo no era el mejor y una seguidilla de lesiones parecía opacar su regreso.
Pero los ídolos deben demostrar que lo son en las buenas y en las malas como en aquel partido ante Newell’s cuando San Lorenzo peleaba por no descender y perdía 2 a 0. Para el segundo tiempo Caruso Lombardi lo mandó a la cancha y desde sus pies el cuervo revirtió el resultado para evitar caer en zona de descenso.
En las tres fechas finales de ese torneo y en la promoción Romagnoli fue clave para evitar el peor final volviendo a recibir los aplausos de los hinchas como en los mejores momentos.
Superada esa temporada nefasta, San Lorenzo elevó otra vez el nivel de exigencia de sus metas y en diciembre del año pasado Leandro Romagnoli se consagró campeón por cuarta vez y anoche le puso el broche de oro con la obtención de la Copa Libertadores.
Todavía con la alegría del título a flor de piel, el Pipi se mudará al Bahía, de Brasil, pero sus adoradores ya están esperando a que vuelva.