Con Aguirre como DT San Lorenzo no hizo más que desperdiciar una temporada y embargar el inicio de otra, ya que no logró salir campeón y porque tampoco proyectó nada a futuro. Tampoco se hizo un trabajo de base importante. Y en eso, Aguirre es responsable porque nunca pudo darle al equipo una personalidad ganadora. Cada vez que tuvo que definir cosas importantes (pases de ronda en copas, no más que eso) dependió más de la suerte que de sus planteos tácticos.
De esta manera, Diego Aguirre se va de San Lorenzo siendo el único entrenador contratado por la actual gestión que se va sin una vuelta olímpica.
Fracasos:
Copa Argentina 2016 (eliminado por Gimnasia en cuartos de final en tanda de penales)
Copa Sudamericana 2016 (eliminado en semifinales por Chapecoense por gol de visitante)
Campeonato de Primera 2016/17 (octavo, no clasificó a la Copa Libertadores 2018)
Copa Argentina 2017 (eliminado por Deportivo Morón)
Copa Libertadores 2017 (eliminado en cuartos de final por Lanús mediante penales)
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