Si para los hinchas la Copa Libertadores es una obsesión, para el equipo es un gran peso que no puede sacarse de encima, ya que de las últimas seis participaciones en la misma solamente una vez pudo superar la fase de grupos y avanzar hasta cuartos de final. Ahora, San Lorenzo tendrá que ganar los seis puntos que le faltan disputar para clasificar a los octavos de final sin tener que usar la calculadora, mientras que si empata la semana que viene en Ecuador deberá esperar ayuda de los otros resultados. La misión tal como está jugando el equipo no aparecer nada fácil. Aquí los antecedentes:
Libertadores 2000: Con Oscar Ruggeri como entrenador, San Lorenzo (8 puntos) quedó tercero superando solamente a Universitario (Perú) (4) y se ubicó por debajo de los clasificados Junior de Barranquilla (Colombia) (12) y Cerro Porteño (Paraguay) (10). El equipo llegó a la última fecha con posibilidades, pero perdió con los paraguayos 3 a 1.
Libertadores 2001: Clasificaron Nacional de Uruguay (14 puntos) y Deportes Concepción de Chile (7). El Ciclón tuvo el mismo puntaje que los chilenos pero con un gol menos a favor. En cuarta posición quedó Jorge Wilstemar, de Bolivia. La competición comenzó con Victor Doria como DT y terminó con el ingeniero Manuel Pellegrini.
Libertadores 2002: Peñarol clasificó primero con 12 puntos, los mismos que el El Nacional de Ecuador, aunque lo superó por diferencia de gol. San Lorenzo (dirigido por Manuel Pellegrini, que venía de ganar la Copa Mercosur) finalizó tercero con seis unidades al igual que Real Potosí (Bolivia).
Libertadores 2005: San Lorenzo volvió a la máxima competencia sudamericana después de tres años, pero con una actuación realmente lamentable, dado que no ganó ningún partido. El equipo dirigido por Héctor Veira quedó cuarto en su zona por debajo de las Chivas de Guadalajara (México), Once Caldas (Colombia), ambos clasificados; y Cobreloa (Chile).
Libertadores 2008: Con Ramón Díaz como DT San Lorenzo consiguió superar la ronda de grupos en una situación similar a la actual, puesto que tuvo que ir a jugarse la clasificación a la altura de Potosí y bajó con los tres puntos. El Ciclón quedó segundo de Cruzeiro y por encima de Real Postosí y Caracas. En Octavos superó a River (la noche del silencio atroz) y en Cuartos quedó eliminado por la Liga de Quito que dirigía el Patón Bauza, en la definición por penales.
Libertadores 2009: San Lorenzo clasificó por ser el mejor ubicado en la tabla de promedios de los torneos Apertura '07, Clausura '08 y Apertura '08. San Lorenzo no pudo superar el grupo al quedar cuarto con seis unidades por debajo de Libertad de Paraguay que fue primero con 12, de San Luis (México) segundo con 8 y Universitario de Perú tercero con 8.
